إيساتين Isatin

تعرف أيضا باسم ترايبولين tribulin و أيضا باسم 1H-Indole-2,3-dione و هي مادة صلبة بلورية برتقالية اللون ،Isatin NEW صيغتها الكيميائية C8H5NO2 ، و وزنها الجزيئي 147.13 جرام/مول، و درجة انصهارها 203.5 درجة سيليزية. قابلة للذوبان في الكحول المغلي و في الإيثر و في الماء المغلي ناتجا عن ذلك محلول بني محمر و أيضا قابلة للذوبان في محاليل هيدروكسيدات القلويات ناتجا عن ذلك محاليل بنفسجية اللون يتغير لونها إلى الأصفر مع مرور الوقت .تدخل هذه المادة في صناعة الأصباغ و في مجال الكيمياء التحليلية .

و الإيساتين هو منتج طبيعي معروف يمكن العثور عليه في نباتات المدفع Couroupita Guianensis ، وأيضاً في البشر ، كمشتق لأيض الأدرينالين. وعادة ما يتم استخدامه ككتلة بناء لتوليف مجموعة واسعة من المركبات النشطة بيولوجيًا بما في ذلك الأدوية المضادة للأورام و الأدوية المضادة للفيروسات ومضادات فيروس نقص المناعة البشرية ومضادات السل. كما أن إيساتين أيضًا مسؤول عن لون صبغات مايا الأزرق و مايا الأصفر.

إن طريقة ساندماير Sandmeyer هي الطريقة الأقدم والمباشرة لتحضير الإيساتين. تتضمن الطريقة التكثيف بين هيدرات الكلورال و أريل أمين الأولي (مثل الأنيلين) ، في وجود هيدروكسيل أمين الهيدروكلوريد، في كبريتات الصوديوم المائية لتكوين ألفا أيسو نيتروزو أسيتنانلايد α ‐ isonitrosoacetanilide. إن عزل هذا المركب الوسطي و إلحاق تلك العملية بعملية تشكيل الحلقة بوجود حمض قوي (على سبيل المثال حمض الكبريتيك) ينتج الإيساتين بنسبة 75٪.

Sendmeyer synthesis of Isatin

 

 

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.