تفاعل فريديل-كرافت (تفاعل فريدل-كرافت) Friedel–Craft Reaction

تفاعل فريديل-كرافت (تفاعل فريدل-كرافت) Friedel–Craft Reaction :

نوع من التفاعـلات الكيميائية العضوية يحدث فيها استبدال ذرة هيدروجين بمجموعة الكيل أو مجموعة أسيل  في جزيء البنزين و الناتج يكون ألكيل بنزين في حالة الإستبدال بمجموعة ألكيل أو ألكيل أريل كيتون في حالة الأستبدال بجموعة أسيل .

تحدث هذه التفاعـلات عند درجات حرارة عالية ( تقريبا 100 درجة سيليزية ) بوجود كلوريد الألومنيوم كعامل حفاز حيث يعمل كمستقبل للإلكترونات و هذه العملية تؤدي إلى تولد شحنة موجية على مجموعة الألكيل أو الأسيل .

و تعرف ميكانيكية التفاعـل باسم الأستبدال المحب للإلكترونات . كما يمكن حدوث تفاعـلات فريديـل كرافـت في الكحولات و الألكينات . سميت هذه التفاعلات نسبة للكيميائي الفرنسي كارليس فريديـل و الكيميائي الأمريكي جيمس كرافـت .

ألكلة تفاعل فريديل-كرافت (تفاعل فريدل-كرافت)

في ألكلة فريديـل-كرافت يحدث استبدال لذرة الهيدروجين العطرية (ذرة الهيدروجين المتصلة بجزيء البنزين) بمجموعة ألكيلية. و هذه العملية تم عن طريق هجوم إلكتروفيلي على الحلقة العطرية بمساعدة كاتيون كربوني carbocation . فمن خلال تفاعل ألكلة فريدل-كرافت يمكن تصنيع الألكيلات البنزينية باستخدام الهاليدات كمواد متفاعلة . و في تفاعل ألكلة فريديـل-كرافت يتم استخدام حمض لويس كمادة حفازة مثل FeCl₃ أو AlCl₃ لإنتاج الكاتيون الكربوني من خلال التحفيز لإزالة الهاليد. و يعمل الكاتيون الكربوني بإعادة ترتيب قبل الشروع بتفاعل الألكلة.

 

ميكانيكية تفاعل ألكلة فريديـل-كرافت  :

تحدث عملية ألكلة فريديـل-كرافت من خلال ثلاثة خطوات:

 

الخطوة الأولى :

يتفاعل المحفز (حمض لويس) AlCl₃ معل هاليد الألكيل و ينتج عنه تكوين الكاتيون الكربوني المحب للإلكترون (إلكتروفيلي) .

 

الخطوة الثانية:

يهاجم الكاتيون الكربوني الحلقة الأروماتية ناتجا عن ذلك تكوين كاتيون هكسيل الديانيل الحلقي cyclohexadienyl cation كمركب وسطي . في هذه المرحلة تفقد الحقلقة عطريتها مؤقتا نتيجة لكسر الرابطة الثنائية بين ذرتي الكربون.

 

الخطوة الثالثة :

إزالة البروتون (⁺H) من المركب الوسطي يؤدي إلى تكوين رابطة ثنائية بين ذرتي الكربون و هذا يؤدي إلى استعادة الحالة العطرية للحلقة . يعمل البروتون على الإتحاد مع ذرة الكلور مكونا حمض الهيدروكلوريك HCl و إعادة تكوين المحفز AlCl₃ .

 

بوسترات (لوحات) كيميائية بدقة عالية (أكثر من 25 لوحة) من تصميم الأستاذ أكرم أمير العلي

 

تطبيقات كيميائية من تصميم الأستاذ أكرم امير العلي متوفر للجوالات التي تعمل بنظام أندرويد android على سوق جوجل بلاي google play

1 – تطبيق ملصقات الجدول الدوري باللغة العربية : بطاقات تحتوي على معلومات شاملة و مختصرة في نفس الوقت كل عنصر على حدة (اللغة العربية).

https://play.google.com/store/apps/details?id=com.akramir2

 

2 – تطبيق ملصقات كيميائية: ملصقات بتصميم جميل جدا للكواشف و الأدلة و الزجاجيات المستخدمة في المختبر و كذلك ملصقات و بطاقات لخزانات حفظ المواد و الأدوات الزجاجية .

https://play.google.com/store/apps/details?id=com.akramir

 

3 – إذا كنت تواجه صعوبة في تحضير المحاليل الكيميائية الأكثر شيوعا في مختبرات الكيمياء و الاحياء، فهذا التطبيق سوف يساعدك كثيرا في تحضير المحاليل :