مصادر الكيمياء موقع لتعليم الكيمياء بصورة مبسطة
تعرف أيضا باسم كلوريد الأسيتوفينون chloroacetophenone و هي مادة صلبة بلورية بيضاء اللون ، صيغتها الكيميائية C6H5COCH2Cl و تعتبر هامة في مجال التحضيرات العضوية و بغض النظر عن ذلك ، فقد استخدمت
تاريخيا كعامل للسيطرة على الشغب ، وزنها الجزيئي 154.60 جرام/مول، كثافتها 1.234 جرام/سم3 ، درجة انصهارها تتراوح ما بين 58-59 درجة سيليزية و درجة غليانها تتراوح ما بين 244-245 درجة سيليزية . عمليا لا تذوب في الماء و لكنها تذوب في الكحول و البنزين . هذه المادة مهيجة للجهاز التنفسي و تعتبر من أقوى المواد المسيلة للدموع ، و بسبب سميتها العالية جدا ،فقد تم استبدالها إلى حد كبير بغاز CS ( غاز كلوروبنزالمالونونيتريل و هو غاز مسبل للدموع) . على الرغم من أن كلوريد الفيناسيل لا يزال يتم توفيرها للقوات شبه العسكرية وقوات الشرطة في شكل عبوات صغيرة و مضغوطة تستخدم كغاز مسيل للدموع إلا أن استخدامه يتراجع حيث أن رذاذ الفلفل أكثر أمنا وينتشر بسرعة أكبر من كلوريد الفيناسيل وأقل سمية منه.
و يهيج كلوريد الفيناسيل الأغشية المخاطية (عن طريق الفم والأنف والملتحمة والقصبة الهوائية). في بعض الأحيان يمكن أن تؤدي إلى مضاعفات عدة مثل الإغماء وفقدان مؤقت للتوازن ، كما لوحظ تفشي تهيج جلدي والتهاب الجلد الدائم التحسسي. و في التركيزات العالية ، قد يسبب كلوريد الفيناسيل تلف في القرنية و حروقا كيماوية. كما تسببت هذه المادة في وفاة خمسة أشخاص على الأقل ، والتي نتجت عن إصابات رئوية و / أو اختناق.
و كلوريد الفيناسيل متاح تجاريا بسهولة و يتم تصنيعه بواسطة أسيلة فريدل-كرافت للبنزين باستخدام كلورويد أسيتيل الكلوريد بوجود محفز كلوريد الألومنيوم:
