مقدمة في الكيمياء العضوية – تسمية المركبات العضوية ( 6-20 )
(الكيمياء العامة المستوى الاول – الكلية الجامعية بالجموم)
تسمية المركبات العضوية
أولا : تسمية الألكانات
1 – أوجد الجذر : نبحث عن أطول سلسلة كربونية مستمرة ، و نحدد اسم الألكان وفق عدد ذرات الكربون الموجودة في هذه السلسلة .
2 – يتم ترقم ذرات الكربون في أطول سلسلة مستمرة مبتدئين من الطرف الذي يعطي في الاسم أصغر مجموعة من الأرقام الدالة على مكان التفرع.
3 – تحديد اللاحقة : إذا كان المركب ينتمي إلى مجموعة الألكانات فاسم المركب ينتهي باللاحقة -ان، و إذا كان مثلا ينتمي إلى الكحولات فاسم المركب ينتهي باللاحقة -ول ، و هكذا.
4 – أوجد ترقيم ذرات الكربون و المجموعات المرتبطة بالسلسلة الرئيسة، حيث نحدد رقم المجموعة المتصلة بسلسلة الكربون و اسمها و الرقم المعطى هو رقم ذرة الكربون نفسها المتصل بها . فتسلسل ذرات الكربون يبدأ من الطرف الذي يعطي في الاسم أقل عدد لأول تفرع في السلسلة .
5- – أوجد البادئة : سمِّ كل تفرع كمجموعة ألكيل. و أعط لكل مجموعة متفرعة عدد يدل على مكان وجودها بالنسبة لذرة الكربون المرتبطة بها ، فإذا ارتبطت أكثر من مجموعة على نفي ذرة الكربون ، إبدأ بتسمية المجموعات المرتبطة حسب الترتيب الهجائي.
6 – إذا وجد أكثر من مجموعة متشابه على نفس ذرة الكربون ، كوجود مجموعتي ميثيل أو أكثر على نفس ذرة الكربون فإننا نستخدم بادئة تدل على عدد المجموعات المتشابهة المتصلة بنفس ذرة الكربون مثل ثنائي، ثلاثي ، رباعي .كما استخدم الواصلة(الخط الصغير الذي يصل بين الكلمات) للفصل بين الكلمات و الأرقام و استخدم الفاصلة للفصل بين الأرقام .
7- إذا كان ذلك ممكنا رتب الأرقام تصاعديا من الأصغر إلى الأكبر ، فمثلا يمكن كتابة 5.2.2-ثلاثي ميثيل بنتان بدلا من 2.2.5-ثلاثي ميثيل بنتان.
ثانيا : تسمية الألكينات
إن تسمية الألكينات تتشابه من حيث المباديء مع تسمية الألكانات : البادئة + الجذر+ اللاحقة و هنا اللاحقة تكون –ين ene ، و هذا يدل على أن المركب يحتوي على رابطة ثنائية واحدة على الأقل.
1 –أوجد الجذر : حدد أطول سلسلة من ذرات الكربون التي تحتوي على رابطة ثنائية ( هذه الخطوة تعتبر الخطوة الفارقة مع تسمية الألكانات) .
2 – حدد اللاحقة : إذا كان المركب ينتمي إلى مجموعة الألكين فيجب استخدام اللاحقة -ين .
3 – رقم ذرات الكربون في السلسلة : رقم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة بحيث تحمل ذرات الكربون التي بينها رابطة ثنائية أقل رقم ممكن ، فلو فرضنا مثلا بأن الرابطة الثنائية تقع بين ذرتي الكربون التي تحملان الرقم 3 و 4 ، فإن رقم الرابطة هو 3 .
4 – حدد البادئة : حدد التفرعات و حدد مواقعها. و كما هو الحال عند تسمية الألكانات يتم ترتيب التفرعات حسب الترتيب الهجائى و استخدم البادئات مثل ثنائي أو ثلاثي كلما لزم الأمر.
5 – أكتب الاسم حسب الترتيب : البادئة + الجذر+ اللاحقة .
ثالثا : تسمية الألكاينات
1 – يمكن تسمية الألكاينات بالطريقة الشائعة أو حسب التسمية النظامية أي نظام الأيوباك.
2 – في التسمية الشائعة يستخدم الأسيتيلين كمرجع لبعضها و بخاصة الجزيئات الصغيرة.
3 – الأسيتيلين هو اسم شائع لأصغر جزيء ألكايني .
4 – في التسمية النظامية تتبع قواعد التسمية نفسها للألكينات إلا أن النهاية yne تحل محل النهاية ene كما يتضح من الأمثلة التالية.
رابعا : تسمية هاليدات الألكيل
حيث أن هاليدات الألكيل مشتقة من الألكانات ، فإن طريقة تسميتها تتشابه مع الألكانات .
1 – نبحث عن أطول سلسلة و نعتمدها كسلسلة رئيسة . إذا وجد رابطة ثلاثية أو ثنائية فإن السلسلة الرئيسة يجب أن تحتويها.
2 – رقم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة بحيث نبدأ بالطرف الأقرب إلى المجموعة أو الذرة البديلة الأولى ، سواء كانت ألكيل او هالوجين ، و رقم كل بديلة برقم يتناسب مع موضعها في السلسلة.
3 – إذا كان بالإمكان ترقيم السلسلة الرئيسية من أي طرف ، إبدا بالطرف الذي ترتيبه الهجائي هو الأسبق.
خامسا : تسمية الكحولات
هناك طريقتان للتسمية و هما التسمية الشائعة و التسمية النظامية أيوباك .
2 – تستخدم الطريقة الشائعة فقط في حالة المركبات البسيطة ، و فيها يتم ذكر اسم المجموعة الهيدروكربونية تتبعها كلمة كحول.
كما يمكن تطبيق التسمية الشائعة على بعض المركبات الحلقية مثل الكحول البنزيلي و الكحول البنتيل الحلقي.
أما التسمية النظامية ، فإنها تتم حسب الخطوات التالية :
1 – يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH- كمركب ألكاني أساسي و يحذف من اسم هذا الألكان اللاحقة (ان) و تستبدل باللاحقة (ول) .
2 – ترقم السلسلة بحيث تعطي ذرة الكربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن المجموعات البديلة الأخرى و في حالة المركبات الحلقية فإن ذرة الكربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل تعطى الرقم(1) بصفة دائمة كما يتضح من الأمثلة في الشريحة التالية.
3 – إذا وجد في بناء المركب الكحولي روابط ثنائية أو ثلاثية فيجب اختيار السلسلة التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل و تلك الروابط حتى ولو لم تكن المجموعات واقعة على أطول سلسلة، هذا و ترقم السلسلة من الطرف الأقرب لمجموعة الهيدروكسيل حيث لها الأفضلية على الرابطة الثنائية و الرابطة الثلاثية.
4- إذا تعددت مجموعات الهيدروكسيل عندها توضع المقاطع ثنائي أو ثلاثي أو رباعي قبل اللاحقة (ول) للإشارة إلى عدد تلك المجموعات مع العلم إلى أن لبعضها أسماء شائعة.
سادسا: تسمية الحموض الكربوكسيلية
1- الطريقة الشائعة : تستعمل في هذه الطريقة أسماء اكتسبتها الحموض الكربوكسيلية من المصادر التي اشتقت منها و الأسماء الشائعة مشتقة من أصول لاتينية
تم وضع كلمة حمض للدلالة على وجود صفة الحموضة ، و استخدمت الحروف α و β و γ … إلخ للدلالة على موضع البدائل في السلسلة الأم بحيث α تكون ذرة الكربون المجاورة لذرة الكربون مجموعة الكربوكسيل بينما في التسمية النظامية يبدأ الترقيم من ذرة كربون مجموعة الكربوكسيل.
2 – التسمية حسب طريقة الأيوباك : يتم ذلك باضافة oic acid بدلا من الحرف e في اسم الألكان المقابل لأطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون تحتوي على مجموعة الكربوكسيل، أما البدائل فتحدد أماكنها باستعمال الأرقام مبتدئين الترقيم بكربون مجموعة الكربونيل كما هو موضح في الصفة السابقة و تأخذ مجموعة الكربوكسيل الأولوية على المجموعات الفعالة الأخرى
بوسترات (لوحات) كيميائية بدقة عالية (أكثر من 25 لوحة) من تصميم الأستاذ أكرم أمير العلي
تطبيقات كيميائية من تصميم الأستاذ أكرم امير العلي متوفر للجوالات التي تعمل بنظام أندرويد android على سوق جوجل بلاي google play
1 – تطبيق ملصقات الجدول الدوري باللغة العربية : بطاقات تحتوي على معلومات شاملة و مختصرة في نفس الوقت كل عنصر على حدة (اللغة العربية).
https://play.google.com/store/apps/details?id=com.akramir2
2 – تطبيق ملصقات كيميائية: ملصقات بتصميم جميل جدا للكواشف و الأدلة و الزجاجيات المستخدمة في المختبر و كذلك ملصقات و بطاقات لخزانات حفظ المواد و الأدوات الزجاجية .
https://play.google.com/store/apps/details?id=com.akramir
3 – إذا كنت تواجه صعوبة في تحضير المحاليل الكيميائية الأكثر شيوعا في مختبرات الكيمياء و الاحياء، فهذا التطبيق سوف يساعدك كثيرا في تحضير المحاليل :
