ملخص الفصل 2 من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ “جون ماكموري” Chapter 2 notes, Alkanes: The Nature of Organic Compounds

ملخص الفصل الثاني من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ “جون ماكموري”

الألكانات : طبيعة المركبات العضوية

Fundamentals of Organic Chemistry, J. McMurry

Chapter 2 notes, Alkanes: The Nature of Organic Compounds

إذا كنت تبحث عن ملخصات باقي الفصول فسوف تجدها في الروابط الآتية

ملخص الفصل الأول 1 من كتاب مبادئ الكيمياء العضوية ماكموري Organic Chemistry John McMurry Structure and Bonding Acids and Bases

ملخص الفصل 3 من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ “جون ماكموري” Chapter 3 notes, Alkenes & Alkynes: The Nature of Organic Reactions

ملخص الفصل 4 من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ “جون ماكموري” Chapter 4 notes, Reactions of Alkenes and Alkynes

ملخص الفصل 5 من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ “جون ماكموري” Chapter 5 notes, Aromatic Compounds

 

• Organic compounds can be classified into families according to their structural features and that the members of a given family often have similar chemical reactivity.
• يمكن تصنيف المركبات العضوية إلى مجموعات طبقا لخصائصها البنائية ، كما أن عناصر كل مجموعة تظهر تشابها في الخصائص و النشاط الكيميائي.
• The structural features that make it possible to classify compounds into families are called functional groups.
• تعرف التراكيب المميزة و التي على أساسها يتم تصنيف المركبات العضوية إلى مجموعات باسم المجموعات الوظيفية.
• Alkanes are relatively unreactive and are rarely involved in chemical reactions.
• الألكانات إلى حد ما غير نشطة كيميائيا و نادرا ما تكون طرفا في التفاعلات الكيميائية.

 

2.1   Functional Groups 

المجموعات الوظيفية

• A functional group is a group of atoms within a molecule that has a characteristic chemical behaviour.
• المجموعة الوظيفية هي مجموعة من الذرات تكون مرتبطة مع الجزيء و التي بسبب وجودها تجعل للجزيء خصائصه المميزة.
• The chemistry of every organic molecule, regardless of size and complexity, is determined by the functional groups it
• لكل مركب عضوي بغض النظر عن حجمه أو تعقيد تركيبه يتم تحديد الخصائص الكيميائية له من خلال المجمعة أو المجموعات الوظيفية التي توجد في تركيبه الكيميائي.
• The group reacts in a typical way, generally independent of the rest of the molecule.
• تتفاعل المجموعة ضمن مسار محدد بغض النظر عن باقي الجزيء.
• For example, the double bonds in simple and complex alkenes react with bromine in the same way.
• فمثلا تتفاعل الرابطة الثنائية مع البروم في المركب الألكيني بنفس الطريقة و الأسلوب سواء كان المركب الألكيني بسيطا أو معقدا .

Functional Groups with Carbon–Carbon Multiple Bonds

المجموعات الوظيفية ذات الروابط المتعددة بين ذرتي الكربون

• Alkenes have a C=C double bond.
• الألكينات تحتوي على رابطة ثنائية بين ذرتي الكربون.
• Alkynes have a C≡C triple bond.
• الألكاينات تحتوي على رابطة ثلاثية بين ذرتي الكربون.
• Arenes (aromatic compounds) have special bonds that are represented as alternating single and double C-C bonds in a six-membered ring.
• للأرينات (المركبات العطرية) روابط خاصة تظهر على شكل روابط أحادية و أخرى ثنائية بين ذرات الكربون بالتناوب في الحلقة المكونة من ستة أضلاع.

Functional Groups with Carbon Singly Bonded to an Electronegative Atom

المجموعات الوظيفية التي يكون فيها ذرة كربون مرتبطة برابطة أحادية مع ذرة كهروسالبية

 

Functional Groups with a Carbon–Oxygen Double Bond (Carbonyl Groups)

مجموعات وظيفية تكون فيها ذرة الكربون مرتبطة مع ذرة أكسجين برابطة ثنائية (مجموعات الكربونيل)

 

2.2   Alkanes and Alkyl Groups

الألكانات و مجموعات الألكيل

• Alkanes: Compounds with C-C single bonds and C-H bonds only (no functional groups).
• الألكانات : مركبات تحتوي على رابطة أحادية بين ذرات الكربون و أيضا على روابط كربون-هيدروجين فقط (لاتحتوي على مجموعة وظيفية).
• Connecting carbons can lead to large or small molecules.
• إن ربط ذرات الكربون مع بعضها البعض ممكن أن يسبب بتشكل جزيئات صغيرة أو حتى كبيرة أيضا.

• The formula for an alkane with no rings in it must be C_nH_2n+2 where the number of C’s is n.
• الصيغة العامة للأكانات غير الحلقية هي C_nH_2n+2 حيث n هو عدد ذرات الكربون.
• The molecular formula of an alkane with more than three carbons can give more than one structure based on different connections of the carbons.
• يمكن أن توفر الصيغة الجزيئية للألكان الذي يحتوي على أكثر من ثلاثة ذرات كربون ، أكثر من بنية واحدة بناءً على الروابط المختلفة للكربون.
• C4 (butane) = butane and isobutane.
• في عدد ذرات الكربون 4: البيوتان و الأيسوبيوتان.
• C5 (pentane) = pentane, 2-methylbutane, and 2,2-dimethylpropane.
• في حال عدد ذرات الكربون 5 : بنتان ، 2-ميثيل بيوتان و 2،2-ثنائي ميثيل بروبان.
• Alkanes with each C connected to no more than 2 other C’s are straight-chain or normal alkanes.
• الألكانات التي يكون فيها ذرة الكربون مرتبطة مع ليس أكثر من ذرتي كربون أخرتين، فإنها تكون على شكل ألكانات ذات السلسلة المستقيمة (ليس فيها تفرعات).
• Alkanes with one or more C connected to 3 or 4 C’s are branched-chain alkanes.
• الألكانات التي يكون فيها ذرة الكربون مرتبطة مع ثلاث أو أربع ذرات كربون أو اكثر، فإنها تكون على شكل ألكانات متشعبة (متفرعة).
• Branched chain alkanes have the same formula as normal alkanes – C_nH_2n+2 – just not linear.
• الألكانات المتشعبة لها نفس الصيغة الكيميائية العامة للألكانات ( C_nH_2n+2 ) و لكنها ليست خطية .

• 
• Compounds like the two C₄H₁₀ molecules and the three C₅H₁₂ molecules, which have the same formula but different structures, are called isomers.
• المركبين اللذين لهما الصيغة الكيميائية C₄H₁₀ ، و أيضا الثلاث مركبات التي لها الصيغة الكيميائية C₅H₁₂ ، حيث الصيغة الكيميائية متشابهة و لكن تركيبها البنائي مختلف تعرف باسم المتصاوغات أو المتماكبات.
• Isomers have the same numbers and kinds of atoms but differ in the way the atoms are arranged.
• المتصاوغات لها نفس عدد و نوع الذرات و لكن تختلف في طريقة توزيع و ترتيب تلك الذرات.
• Compounds like butane and isobutane, whose atoms are connected differently, are called constitutional isomers.
• المركبات مثل البيوتان و الأيسوبيوتان حيث توزيع و ترتيب الذرات فيها مختلف تعرف باسم المتصاوغات البنائية (أو المتصاوغات البُنيوية).
• Alkanes are saturated with hydrogen (no more H’s can be added), hence Alkanes are often described as saturated hydrocarbons.
• الألكانات هي مركبات مشبعة بالهيدروجين بحيث لا يمكن إضافة أي ذرات هيدروجين إليها، لذلك توصف الألكانات غالبا بأنها هيدروكربونات مشبعة.
• They are also called aliphatic compounds.
• تعرف الألكانات أيضا باسم المركبات الأليفاتية.

• We can represent an alkane in a brief form or in many types of extended form.
• يمكننا تمثيل أو عرض الصيغة الكيميائية للألكان إما بصورة مبسطة أو مفصلة.
• A condensed structure does not show bonds but lists all atoms, such as:
• البنية المكدسة لا تظهر الروابط و لكنها تظهر جميع الذرات في الصيغة الكيميائية، مثل
• CH₃CH₂CH₂CH₃ (butane)
• CH₃(CH₂)₂CH₃ (butane)
• 
• If a hydrogen atom is removed from an alkane, the partial structure that remains is called an alkyl group.
• إذا ما تم إزالة ذرة هيدروجين من الألكان فإن التركيب المتبقي من الألكان سوف يعرف باسم مجموعة الألكيل.
• General abbreviation “R”.
• عادة ما يرمز لمجموعة الألكيل بالرمز R
• Name: replace -ane ending of alkane with –yl ending
• عند التسمية يتم استبدال اللاحقة -ane باللاحقة -yl .
• -CH₃ is “methyl” (from methane) ميثيل (مشتقة من الميثان)
• -CH₂CH₃ is “ethyl” from ethane إيثيل (مشتقة من الإيثان)
• 
• Alkyl groups can be classified by the connection site:
• a carbon at the end of a chain (primary C)
• a carbon in the middle of a chain (secondary C)
• a carbon with three carbons attached to it (tertiary C)
• يمكن تصنيف مجموعات الألكيل يناء على نقطة الإتصال :
• إذا كانت ذرة الكربون في نهاية السلسلة ( ذرة كربون أحادية)
• إذا كانت ذرة الكربون في وسط السلسلة (ذرة كربون ثنائية)
• إذا كانت ذرة الكربون مرتبطة مع ثلاث ذرات كربون أخرى (ذرة كربون ثلاثية)

2.3  Naming Branched-chain Alkanes

تسمية الألكانات ذات السلسلة المتشعبة

 Find the longest continuous carbon chain in the molecule and use the name of that chain as the parent name. The longest chain may not always be obvious; you may have to “turn corners.”.

• ابحث عن أطول سلسلة كربون متصلة في الجزيء واستخدم اسم تلك السلسلة كاسم رئيسي. قد لا تكون السلسلة الأطول واضحة دائمًا ؛ قد تضطر إلى “الإلتفاف”.

• If two chains of equal length are present, choose the one with the larger number of branch points as the parent.
• في حالة وجود سلسلتين متساويتين في الطول ، فاختر السلسلة التي تحتوي على عدد أكبر من نقاط التشعب كسلسلة رئيسية.

• Beginning at the end nearer the first branch point, number each carbon atom in the parent chain.
• بدءًا من النهاية و بالقرب من نقطة التشعب الأولى ، قم بترقيم كل ذرة كربون في السلسلة الأصلية.

• The first branch occurs at C3 in the proper system of numbering but at C4 in the improper system.
• لاحظ هنا أن التشعب (التفرع) بدء من ذرة الكربون رقم 3 و ليس من ذرة الكربون رقم 4
• Assign a number, called a locant, to each substituent to specify its point of attachment to the parent chain. If there are two substituents on the same carbon, assign them both the same number. There must always be as many numbers in the name as there are substituents.
• قم بتعيين رقم ، يسمى الموقع ، لكل مجموعة متصلة لتحديد نقطة ارتباطها بالسلسلة الأصلية. إذا كان هناك مجموعتين متصلتين أو أكثر على نفس ذرة الكربون ، فخصص لها نفس الرقم. يجب أن يكون هناك دائمًا عدد من الأرقام في الاسم مساوٍ لعدد المجموعات المتصلة.

• Use hyphens to separate the various prefixes and commas to separate numbers. If two or more different side chains are present, cite them in alphabetical order. If two or more identical side chains are present, use the appropriate multiplier prefixes di-, tri-, tetra-, and so forth. Don’t use these prefixes for alphabetizing, though. Full names for some examples follow:

• استخدم الواصلات (إشارة – ) للفصل بين البادئات والفواصل المختلفة لفصل الأرقام. في حالة وجود سلسلتين جانبيتين مختلفتين أو أكثر ، فقم بترتبها حسب الاحرف الهجائية. في حالة وجود سلسلتين جانبيتين متطابقتين أو أكثر ، استخدم بادئات المضاعف المناسبة ثنائي، أو ثلاثي ، أو رباعي … وما إلى ذلك. ومع ذلك ، لا تستخدم هذه البادئات للترتيب الهجائي. فيما يلي الأسماء الكاملة لبعض الأمثلة:

• For historical reasons, a few simple branched-chain alkyl groups also have nonsystematic, common names,
• لأسباب تاريخية ، هناك عدد قليل من مجموعات الألكيل البسيطة ذات السلسلة المتفرعة لها أيضًا أسماء شائعة غير منهجية ،

2.4  Properties of Alkanes

خصائص الألكانات

• Called paraffins (low affinity compounds) because they do not react with most chemicals.
• تعرف أيضا باسم البارافينات (مركبات خاملة إلى حد ما) بسبب كونها لا تتفاعل مع أغلب المواد الكيميائية الأخرى.
• Used as oils, lubricants, waxes.
• تدخل في صناعة الزيوت و الملينات و الشموع.
• They will burn in a flame, producing carbon dioxide, water, and heat.
• عند احتراقها فإنها تنتج ثاني أكسيد الكربون و الماء و حرارة.

• They react with Cl₂ in the presence of light to replace H’s with Cl’s (not controlled).
• تتفاعل مع غاز الكلور في وجود الضوء حيث تستبدل ذرات الهيدروجين بذرات الكلور (تفاعل غير مسيطر عليه)

• Boiling points and melting points increase as size of alkane increases.
• تزداد درجتي الانصهار و الغليان مع زيادة حجم الألكان.
• Dispersion forces increase as molecule size increases, resulting in higher melting and boiling points.
• قوى التشتت تزداد مع زيادة حجم الجزيء، مما يتسبب في ارتفاع في درجتي الانصهار و الغليان.

 

2.5   Conformations of Ethan

الهيئات الفراغية الإيثان

• Stereochemistry concerned with the 3-D aspects of molecules.
• تعني الكيمياء الفراغية بالمنظور ثلاثي الأبعاد للجزيئات .
• Rotation is possible around carbon–carbon single bonds in open-chain molecules.
• يمكن أن يحدث هناك دوران حول الروابط الكربون-الكربين الأحادية في الجزيئات ذات السلسلة المفتوحة.
• In ethane, rotation around the C – C bond occurs freely, constantly changing the geometric relationships between the hydrogens on one carbon and those on the other.
• في حالة الإيثان يحدث الدوران حول الرابطة الكربون-الكربون بحرية و هذا يتسبب بتغير في أماكن وجود الروابط لذرات الهيدروجين المتصلة مع ذرة الكربون بالنسبة لروابط الهيدروجين المتصلة مع ذرة الكربون الأخرى.

• The different arrangements of atoms that result from bond rotation are called conformations, and molecules that have different arrangements are called conformational isomers, or conformers.
• تعرف الأشكال التي نتجت بسبب دوران الرابطة باسم الهيئات أو الأشكال الفراغية و تعرف الجزيئات التي نتجت بسبب عملية الدوران هذه باسم المتصاوغات الهيئية أو الهيئات.
• Unlike constitutional isomers, however, different conformers can’t usually be isolated because they interconvert too rapidly.
• خلافا للمتصاوغات البنائية ، فإنه يصعب فصل المتصاوغات الفراغية عن بعضها البعض لأنها سريعة التحول من هيئة لأخرى.
• We do not observe perfectly free rotation.
• لا نلاحظ دوران حر مطلف تماما.
• There is a barrier to rotation, and some conformers are more stable than others.
• هناك عائق أمام الدوران و بالتالي فإن هنام متصاوغات فراغية أكثر استقرارا من أخرى.
• Staggered- most stable: all 6 C-H bonds are as far away as possible.
• الهيئة المزاحة – الأكثر استقرارا : جميع روابط الكربون-الهيدروجين الستة تكون متباعدة عن بعضها البعض أقصى ما يمكن.
• Eclipsed- least stable: all 6 C-H bonds are as close as possible to each other.
• الهيئة المكسوفة – أقل استقرارا : جميع روابط الكربون-الهيدروجين الستة تكون متقاربة من بعضها البعض أقرب ما يمكن.
• What is true for ethane is also true for higher alkanes, staggered arrangements are more favourable.
• ما ينطبق على الإيثان ينطبق أيضا على الأكانات الأخرى التي تحتوي على عدد كبير من ذرات الكربون، لذلك تعتبر الهيئة المزاحة هي الأكثر تفضيلا لها .

2.6    Drawing Chemical Structures

رسم التراكيب (البُنيات) الكيميائية

• Drawing every bond in an organic molecule can become tedious.
• يمكن أن يصبح رسم كل رابطة في الجزيء العضوي مملاً.
• Several shorthand methods have been developed to write structures.
• تم تطوير العديد من طرق المختصرة لرسم التراكيب أو البُنيات.
• chemists have devised a shorthand way of drawing skeletal structures that greatly simplifies matters. Drawing skeletal structures is straightforward:
• ابتكر الكيميائيون طريقة مختصرة لرسم التراكيب أو البُنيات الهيكلية التي تبسط الأمور بشكل كبير. و طريقة رسم البُنيات الهيكلية واضحة ومباشرة:
• Carbon atoms aren’t usually shown. Instead a carbon atom is assumed to be at each intersection of two lines (bonds) and at the end of each line.
• لا تظهر ذرات الكربون عادة في الرسم. بدلاً من ذلك ، يُفترض أن تكون هناك ذرة الكربون عند كل تقاطع لخطين (روابط) وفي نهاية كل سطر.
• Hydrogen atoms bonded to carbon aren’t shown.
• لا تظهر ذرات الهيدروجين المرتبطة بالكربون في الرسم.
• Atoms other than carbon and hydrogen are shown.
• الذرات بخلاف الكربون والهيدروجين يتم إظهارها.

• One further comment: although such groupings as – CH₃, – OH, and – NH₂ are usually written with the C, O, or N atom first and the H atom second, the order of writing is sometimes inverted to H₃C – , HO – , and H₂N – if needed to make the bonding connections in a molecule clearer. Larger units such as – CH₂CH₃ are not inverted, though; we don’t write H₃CH₂C- because it would be confusing. There are, however, no well-defi ned rules that cover all cases; it’s largely a matter of preference.
• تعليق واحد آخر: على الرغم من أن مجموعات مثل CH₃-، -OH ، و NH₂– عادة تكتب على شكل أن ذرات الكربون و النيتروجين و الأكسجين تكتب أولا ثم يتبعها ذرات الهيدروجين ، فإنه أحيانا يتم عكس ترتيب الكتابة إلى H₃C – ، HO – ، و H₂N – إذا لزم الأمر وذلك لإظهار روابط الترابط في الجزيء أكثر وضوحًا. الوحدات الأكبر مثل CH₂CH₃– لا يتم عكسها ، على الرغم من ذلك ؛ نحن لا نكتب H₃CH₂C- لأنه سيكون مربكًا. ومع ذلك ، لا توجد قواعد محددة جيدًا تغطي جميع الحالات حيث إنها مسألة تفضيل إلى حد كبير.

2.7    Cycloalkanes

الألكانات الحلقية

• Many organic compounds contain rings of carbon atoms.
• العديد من المركبات العضوية تحتوي على حلقات لذرات الكربون.
• Cycloalkanes are saturated cyclic hydrocarbons.
• الألكانات الحلقية هي حلقات هيدروكربونية مشبعة.
• Have the general formula (C_nH_2n).
• للألكانات الحلقة صيغة عامة هي (C_nH_2n)
• Each ring takes away two hydrogens from C_nH_2n+2
• كل حلقة تحذف ذرتي هيدروجين من الصيغة الأساسية للألكانات : C_nH_2n+2

• Naming cycloalkanes:
• طريقة تسمية الألكانات الحلقية
• Find the parent. # of carbons in the ring.
• حدد الحلقة و عُد عدد ذرات الكربون فيها.

• Number the substituents.
• رقم المجموعات المتصلة بالحلقة
• Use smallest numbers.
• استخدم أصغر أرقام ممكنة

2.8    Cis–Trans Isomerism in Cycloalkanes   

التصاوغ المقرون-المفروق في الألكانات الحلقية

• Cycloalkanes are less flexible than open-chain alkanes.
• الألكانات الحلقية أقل مرونة من الألكانات مفتوحة السلسلة.
• Much less conformational freedom in cycloalkanes.
• في الالكانات الحلقية حرية التشكل و الهيئة تكون أقل ما يمكن.
• 
• Because of their cyclic structure, cycloalkanes have 2 sides a “top” side and “bottom” side.
• بسبب بُنيتها الحلقية فإن للألكانات الحلقية طرفين، طرف علوي و آخر سفلي.

• Stereoisomerism: Compounds which have their atoms connected in the same order but differ in 3-D orientation.
• التصاوغ الفراغي : حيث تكون الذرات في المركبات مرتبة بنفس الترتيب و لكنها تختلف في التدوير ثلاثي الأبعاد.

2.9    Conformations of Some Cycloalkanes 

التراكيب أو الهيئات لبعض الألكانات الحلقية

• Rings larger than 3 atoms are not flat.
• الحلقات التي تتكون من أكثر من ثلاث ذرات تكون غير مستوية.
• Cyclic molecules can assume nonplanar conformations to minimize angle strain and torsional strain by ring-puckering.
• يمكن افتراض أن الجزيئات الحلقية هي عبارة عن تراكيب غير قطبية للتقليل من إجهاد الزاوية و الإجهاد الإلتوائي عن طريق تشويه الحلقة.
• Larger rings have many more possible conformations than smaller rings and are more difficult to analyse.
• الحلقات الكبيرة لها تراكيب أو هيئات أو هيئات مختلفة أكثر بكثير من الحلقات الأصغر بالتالي هناك صعوبة في تحليل الحلقات الأكبر حجما.

• Substituted cyclohexanes occur widely in nature.
• توجد الهكسانات الحلقية في العديد من المركبات في الطبيعة.

• The cyclohexane ring is free of angle strain and torsional strain.
• حلقة الهكسان الحلقي تخلو من إجهاد الزاوية و الإجهاد الإلتوائي
• The conformation has alternating atoms in a common plane and angles between all carbons is 109 ^o .
• تحتوي هيئة أو تشكيل الهكسان الحلقي على ذرات متناوبة ضمن مستوى واحد مشترك فيما بينها و تكون الزوايا بين جميع ذرات الكربون  تساوي 109 درجة.
• This is called a chair conformation.
• تعرف هذه الهيئة او التركيب باسم هيئة الكرسي.

2.10    Axial and Equatorial Bonds in Cyclohexane

  الروابط المحورية و الإستوائية في الهكسان الحلقي

• The chair conformation has two kinds of positions for substituents on the ring: axial positions and equatorial positions.
• في هيئة أو تركيب الكرسي نوعين من الأماكن يمكن للمجموعات المتصلة (المستبدلات) أن تحتلها: المواضع المحورية والمواضع الاستوائية.

• Chair cyclohexane has six axial hydrogens perpendicular to the ring (parallel to the ring axis) and six equatorial hydrogens near the plane of the ring.
• يحتوي هيئة الهكسان الحلقي على ستة ذرات هيدروجين محورية متعامدة على الحلقة (موازية لمحور الحلقة) وستة هيدروجين استوائية بالقرب من مستوى الحلقة.

بوسترات (لوحات) كيميائية بدقة عالية (أكثر من 25 لوحة) من تصميم الأستاذ أكرم أمير العلي

 

تطبيقات كيميائية من تصميم الأستاذ أكرم امير العلي متوفر للجوالات التي تعمل بنظام أندرويد android على سوق جوجل بلاي google play

1 – تطبيق ملصقات الجدول الدوري باللغة العربية : بطاقات تحتوي على معلومات شاملة و مختصرو في نفس الوقت كل عنصر على حدة (اللغة العربية).

https://play.google.com/store/apps/details?id=com.akramir2

 

2 – تطبيق ملصقات كيميائية: ملصقات بتصميم جميل جدا للكواشف و الأدلة و الزجاجيات المستخدمة في المختبر و كذلك ملصقات و بطاقات لخزانات حفظ المواد و الأدوات الزجاجية .

https://play.google.com/store/apps/details?id=com.akramir

 

3 – إذا كنت تواجه صعوبة في تحضير المحاليل الكيميائية الأكثر شيوعا في مختبرات الكيمياء و الاحياء، فهذا التطبيق سوف يساعدك كثيرا في تحضير المحاليل :