هيتيروكسين Heteroauxin

إندول-3-حمض الخليك (IAA أو 3-IAA) هو هرمون نباتي الأكثر شيوعًا من فئة الأوكسين، والذي يوجد بشكل طبيعي. و يعتبر  هرمون نباتي و تعتبر اكسين اساسي للنباتات المتطورة ، الصيغة  الكيميائية لهذا الهرمون C₁₀H₉NO ، و وزنه الجزيئي 175.19 جرام/مول، درجة انصهاره تتراوح ما بين 168-170 درجة سيليزية .و يحضر عن طريق تفاعل الاندول مع جلايكولات البوتاسيوم عند 250 درجة  سيليزية . يوجد هيتيروكسين على شكل مسحوق بلوري و هي قليلة الذوبان في الماء او الكلوروفورم و لكنها تذوب بسهولة في الكحول و الاسيتون و الإيثير و تستخدم كمادة منظمة لنمو النباتات .

و هذا الهرمون هو الأكثر شهرة من الأوكسينات، وكان موضوع دراسات مستفيضة من قبل علماء فسيولوجيا النبات. و يعتبر إندول-3-حمض الخليك أحد مشتقات الإندول ، يحتوي على بدائل الكربوكسي ميثيل. و هذه المادة هي مادة صلبة عديمة اللون قابلة للذوبان في المذيبات العضوية القطبية.

التصنيع الحيوي
يتم إنتاج إندول-3-حمض الخليك (IAA) في الغالب في خلايا القممية (البراعم) والأوراق الصغيرة جدًا للنبات. يمكن للنباتات تصنيع IAA من خلال العديد من المسارات الحيوية المستقلة. حيث يبدأ أربعة منها من التربتوفان ، ولكن يوجد أيضًا مسار حيوي مستقل عن التربتوفان.
تنتج النباتات بالأساس إندول-3-حمض الخليك IAA من التربتوفان من خلال إندول-3-حمض البيروفيك ، كما يتم إنتاج إندول-3-حمض الخليك IAA أيضًا من التربتوفان من خلال الإندول -3 الأسيتالوكسيم في أرابيدوبسيس ثاليانا.
في الفئران ، يعتبر إندول-3-حمض الخليك IAA نتاج كل من التمثيل الغذائي للميكروبات الذاتية والقولونية من التربتوفان الغذائي جنبا إلى جنب مع التربتوفول. وقد لوحظ هذا لأول مرة في الفئران المصابة بتريبانوزوما بروسي جامبيانس.

الآثار البيولوجية
مثل جميع المواد المساعدة ، فإن إندول-3-حمض الخليك IAA لها العديد من الآثار المختلفة ، مثل تحفيز استطالة الخلايا وانقسام الخلايا مع كل النتائج اللاحقة لنمو النبات وتطوره. و على نطاق أوسع ، يعمل إندول-3-حمض الخليك IAA كجزيء إشارة ضروري لتطوير الأعضاء النباتية وتنسيق النمو.

تنظيم الجينات النباتية
يدخل إندول-3-حمض الخليك IAA نواة الخلية النباتية ويرتبط بمركب بروتيني يتكون من إنزيم أبوكويتين (بروتين صغير)‏ منشط (E1) ، وأنزيم أبوكويتين (بروتين صغير)‏ مترافق (E2) ، ويغز يوبيكويتين (E3) ، مما يؤدي إلى أبوكوبتنة بروتينات إندول-3-حمض الخليك و الاوكسينات.

الفسيولوجيا البكتيرية
ينتشر إنتاج إندول-3-حمض الخليك IAA على نطاق واسع بين البكتيريا البيئية التي تعيش في التربة والمياه ، ولكن أيضًا بين النباتات والحيوانات المضيفة. يوحي توزيع وخصوصية الإنزيمات المعنية أن هذه المسارات تلعب دورًا وراء تفاعلات الميكروب النباتي.