نفثالين Naphthalene : مركب صلب بلوري و متطاير رائحته تشبه رائحة العث ، و يتكون من حلقتي بنزين متحدتين مع بعضها البعض ، الصيغة الكيميائية لهذه المادة هي C10H8 ، و وزنه الجزيئي 128.17 درجة سيليزية ، كثافته 1.162 جرام/سم3 ، و درجة انصهاره 80.2 درجة سيليزية و درجة غليانه 217.9 درجة سيليزية . النفثالين غير قابل للذوبان في الماء و لكنه يذوب في الميثانول او الايثانول و الكلوروفورم و رباعي كلوريد الكربون،و ثاني كبريتيد الكربون. والإيثر .
الإستخدامات
يدخل النفثالين في صناعة الدهانات و الراتنجات ، كما يستخدم كمادة طاردة للعث . و هذه المادة تظهر خصائصه العطرية المرتبطة بالبنزين و غيرها من مشتقاته . فأغلب تفاعلاتها تفاعلات استبدال حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين بالهالوجينات أو بجموعات النيترو او بمجموعات حمض السلفونيك او مجموعات ألكيل . و في العادة يتم تحويل كميات كثيرة من النفثالين إلى أمينات النفثالين و النفثولات لتستخدم كمواد وسط في صناعة الدهانات كما يستعمل النفثالين و منذ زمن لصناعة انهيدريد الفثاليك .
الاستخلاص
و يستخلص معظم النفثالين من قطران الفحم. فمن الستينيات وحتى التسعينيات من القرن الماضي ، تم إنتاج كميات كبيرة منه أيضًا من القطفات البترولية الثقيلة أثناء تكرير البترول ، لكن اليوم النفثـالين المشتق من النفط لا يمثل سوى القليل من إنتاج النفثالين الحالي.
و النفثالين هو المكون الوحيد الأكثر وفرة في قطران الفحم. على الرغم من أن تكوين قطران الفحم يختلف باختلاف الفحم الذي يتم إنتاجه منه ، فإن 10 % من وزن قطران الفحم المعتاد هو نفثالين .
و هذا الزيت الذي تم انتاجه من قطران الفحم و بعد غسله بهيدروكسيد الصوديوم المائي لإزالة المكونات الحمضية (بشكل رئيسي الفينولات المختلفة) يتم غسله مع حمض الكبريتيك لإزالة المكونات الأساسية و من ثم يخضع لعملية التقطير التجزيئي لعزل النفثالين.
و يبلغ النفثالين الخام الناتج عن هذه العملية حوالي 95٪ من النفثالين من حيث الوزن. اما الشوائب الناتجة عن عملية التقطير تلك فتشمل المركبات العطرية المحتوية على الكبريت مثل البنزوثيوفين (<2٪) ، والإنداني (0.2٪) ، والإندين (<2٪) ، والميثيل النفثالين (<2٪).
و النفثـالين المستخلص من النفط عادة ما يكون أنقى من ذلك المستخلص من قطران الفحم. و عند الانتهاء من علية الاستخلاص، يمكن تنقية النفثـالين الخام بشكل أكبر عن طريق إعادة التبلور من أي من المذيبات المختلفة ، مما ينتج عنه نفثالين بنسبة 99 ٪ بالوزن ، ويشار إليه بـ 80 درجة سيليزية (درجة الانصهار).
المخاطر الصحية
قد يؤدي التعرض لكميات كبيرة من النفثالين إلى إتلاف خلايا الدم الحمراء، والأكثر شيوعًا عند الأشخاص المصابين بالحالة الموروثة المعروفة بنقص الجلوكوز 6 فوسفات (G6PD) و الذي يعاني منه أكثر من 400 مليون شخص.
ظهر عند البشر ، وخاصة الأطفال ، الحالة المعروفة باسم فقر الدم الانحلالي ، بعد تناول كرات العث أو كتل مزيل العرق التي تحتوي على النفثـالين. وتشمل الأعراض التعب ، ونقص الشهية ، والأرق ، والجلد الشاحب. فالتعرض لكميات كبيرة منه قد يسبب الارتباك والغثيان والقيء والإسهال والدم في البول واليرقان (تلوين أصفر للجلد بسبب اختلال وظائف الكبد).
وقد أجرى برنامج علم السموم الوطني الأمريكي (NTP) تجربة تعرض فيها الفئران من الذكور والإناث إلى أبخرة النفثـالين في أيام الأسبوع لمدة عامين. فقد أظهرت إناث الفئران بعض الأدلة على حدوث التسرطن بناءً على زيادة حالات الأورام السنخية والأورام القصبية الرئوية ، بينما لم تظهر الفئران الذكور أي دليل على حدوث التسرطن. فالوكالة الدولية لبحوث السرطان (IARC) تصنف هذه المادة على أنه مادة مسرطنة للإنسان والحيوان (المجموعة 2 ب). و يشير IARC أيضًا إلى أن التعرض الحاد يسبب إعتام عدسة العين عند البشر والجرذان والأرانب والفئران. وأن فقر الدم الانحلالي (الموصوف أعلاه) يمكن أن يحدث عند الأطفال والرضع بعد التعرض عن طريق الفم أو الاستنشاق أو بعد التعرض للأم أثناء الحمل. و عليه فقد تم إدراجها على أنه “معروف لدى الدولة بأنه يسبب السرطان”. و قد تم تحديد آلية محتملة للتأثيرات المسببة للسرطان لكرات العث وبعض أنواع معطرات الهواء التي تحتوي على النفثـالين.
أهم مشتقات النفثالين
| الاسم | الصيغة الكيميائية | الكتلة المولبة(جرام/مول) | درجة الإنصهار [°C] | درجة الغليان [°C] | الكثافة [g/cm3] | معامل الإنكسار |
| 1 – حمض النفثويك | C11H8O2 | 172.18 | 157 | 300 | – | |
| 1 – كلوريد النفثويل | C11H7ClO | 190.63 | 16–19 | 190 (35 Torr) | 1.265 | 1.6552 |
| 1 – نافثول | C10H8O | 144,17 | 94–96 | 278 | 1.224 | – |
| 1 – نفثالديهيد | C11H8O | 156,18 | 1–2 | 160 (15 Torr) | ||
| 1 – نيترونفثـالين | C10H7NO2 | 173.17 | 53–57 | 340 | 1.22 | – |
| 1 – فلورونفثالين | C10H7F | 146.16 | −19 | 215 | 1.323 | 1.593 |
| 1 – كلورونفثالين | C10H7Cl | 162.62 | −6 | 259 | 1.194 | 1.632 |
| 2 – كلورونفثالين | C10H7Cl | 162.62 | 59.5 | 256 | 1.138 | 1.643 |
| 1 – برومونفثالين | C10H7Br | 207.07 | −2 | 279 | 1.489 | 1.670 |
بوسترات (لوحات) كيميائية بدقة عالية (أكثر من 25 لوحة) من تصميم الأستاذ أكرم أمير العلي
تطبيقات كيميائية من تصميم الأستاذ أكرم امير العلي متوفر للجوالات التي تعمل بنظام أندرويد android على سوق جوجل بلاي google play
1 – تطبيق ملصقات الجدول الدوري باللغة العربية : بطاقات تحتوي على معلومات شاملة و مختصرة في نفس الوقت كل عنصر على حدة (اللغة العربية).
https://play.google.com/store/apps/details?id=com.akramir2
2 – تطبيق ملصقات كيميائية: ملصقات بتصميم جميل جدا للكواشف و الأدلة و الزجاجيات المستخدمة في المختبر و كذلك ملصقات و بطاقات لخزانات حفظ المواد و الأدوات الزجاجية .
https://play.google.com/store/apps/details?id=com.akramir
3 – إذا كنت تواجه صعوبة في تحضير المحاليل الكيميائية الأكثر شيوعا في مختبرات الكيمياء و الاحياء، فهذا التطبيق سوف يساعدك كثيرا في تحضير المحاليل :
