الرئيسية » مواضيع مميزة » ملخص الفصل 4 من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ “جون ماكموري” Chapter 4 notes, Reactions of Alkenes and Alkynes

ملخص الفصل 4 من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ “جون ماكموري” Chapter 4 notes, Reactions of Alkenes and Alkynes

ملخص الفصل الرابع من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ “جون ماكموري”

تفاعلات الألكينات و الألكاينات

Fundamentals of Organic Chemistry, J. McMurry

Chapter 4 notes, Reactions of Alkenes and Alkynes

تفضل بمراجعة هذا المقال سعادة الأستاذ الدكتور محمود سيد بشندي من جامعة الأزهر بجمهورية مصر العربية

 

إذا كنت تبحث عن ملخصات باقي الفصول فسوف تجدها في الروابط الآتية

ملخص الفصل الأول 1 من كتاب مبادئ الكيمياء العضوية ماكموري Organic Chemistry John McMurry Structure and Bonding Acids and Bases

ملخص الفصل 2 من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ “جون ماكموري” Chapter 2 notes, Alkanes: The Nature of Organic Compounds

ملخص الفصل 3 من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ “جون ماكموري” Chapter 3 notes, Alkenes & Alkynes: The Nature of Organic Reactions

ملخص الفصل 5 من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ “جون ماكموري” Chapter 5 notes, Aromatic Compounds

  • The most important reaction alkenes and alkynes is the addition to the C=C and C≡C multiple bonds of various reagents X–Y to yield saturated products.
  • إن من أهم تفاعلات الألكينات (الأوليفينات)  والألكاينات (الأسيتينيلات) هو تفاعل الإضافة إلى الرابطة الثنائية C=C أو الثلاثية C≡C من خلال كواشف مختلفة مثل مركب X–Y  ليعطي المركبات المشبعة .

ملخص الفصل الرابع من كتاب أساسيات الكيمياء العضوية لـ "جون ماكموري" تفاعلات الألكينات و الألكاينات Fundamentals of Organic Chemistry, J. McMurry Chapter 4 notes, Reactions of Alkenes and Alkynes

4.1  Addition of HX to Alkenes: Markovnikov’s Rule

إضافة HX إلى الألكينات : قاعدة ماركونيكوف

  • In an unsymmetrical alkene, HX reagents can add in two different ways, but one way may be preferred over the other.
  • في الألكينات غير المتناظرة، يتم إضافة HX بطريقين مختلفين، ولكن أحد الطريقين يكون المفضل دائما على الآخر.
  • If one orientation predominates, the reaction is regioselective.
  • إذا ساد اتجاه واحد (طريق واحد) في هذه الحالة يكون التفاعل انتقائيا.

  • Russian chemist Vladimir Markovnikov observed in the 19th century that in the addition of HX to an alkene, the H attaches to the carbon with more H’s and X attaches to the carbon with fewer H’s (to the carbon with more alkyl substituents).
  • لاحظ العالم الروسي فلاديمير ماركونيكوف في القرن التاسع عشر بأن عند إضافة HX إلى الألكين فإن ذرة الهيدروجين تتحد مع ذرة الكربون المتصل أكبر عدد ممكن من ذرات الهيدروحين، بينما تتحد ذرة X مع ذرة الكربون المتصل بها أقل عدد ممكن من ذرات الهيدروجين (ذرة الكربون التي يكون متصل بها أكبر عدد ممكن من المجموعات البديلة).

  • Markovnikov Rule : In the addition of HX to an alkene, the H attaches to the carbon with fewer alkyl substituents and the X attaches to the carbon with more alkyl substituents.
  • قاعدة ماركونيكوف: عند إضافة HX إلى ألكين ، ترتبط ذرة الهيدروجين بذرة الكربون المتصل بها أقل عدد من بدائل الألكيل وترتبط ذرة X بذرة الكربون المرتبط بها أكبر عدد ممكن من بدائل الألكيل.

  • If both ends have similar substitution, then not regiospecific.
  • إذا كلا ذرتي الكربون لهما نفس عدد المجموعات البديلة ففي هذه الحالة يصبح التفاعل غير انتقائيا.

  • Markovnikov’s Rule (Restated): More highly substituted carbocation favored as an intermediate rather than less highly substituted one.
  • قاعدة ماركونيكوف (معاد صياغتها): الكربوكاتيون (ذرة الكربون التي تحمل شحنة موجبة) المرتبط بها مجموعات بديلة أكثر في المرحلة الوسطية تكون مفضلة عن تلك الكربوكاتيون التي تحتوي على مجموعات بديلة أقل.

4.2  Carbocation Structure and Stability

الكربوكاتيون (الكاتيون الكربوني: ذرة الكربون التي تحمل شحنة موجبة)  : التركيب و الاستقرارية

  • Carbocations are planar and the tricoordinate carbon is surrounded by only 6 electrons in sp2
  • الكربوكاتيونات هي ايونات مستوية (مسطحة) بحيث يحيط بذرة الكربون المركزية التي تحمل شحنة موجبة بستة إلكترونات لأفلاك (أوربتالات) sp2.

  • The fourth orbital on carbon is a vacant p-orbital.
  • الفلك (الأوربيتال) الرابع على ذرة الكربون هو من نوع p وهو فارغ من الإلكترونات.
  • The stability of the carbocation is increased by the presence of alkyl substituents.
  • يزداد استقرارية الكربوكاتيون مع زيادة عدد المجموعات البديلة الألكيلية.

4.3  Addition of Water to Alkenes

إضافة الماء إلى الألكينات

  • When H2O adds to alkenes yields alcohols, ROH, and the process is called

عند إضافة الماء إلى الألكينات فإنه ينتج الكحولات ROH ، و تسمى هذه العملية باسم التميؤ (الهيدرة).

  • Hydration takes place on treatment of the alkene with water and a strong acid catalyst by a mechanism similar to that of HX addition.
  • تحدث عملية التميؤ عند معالجة (تفاعل) الألكين مع الماء في وجود حمض قوي كعامل محفز بميكانيكية شبيهة لتلك المستخدمة عند إضافة HX إلى الالكين.
  • The addition of water to an unsymmetrical alkene follows Markovnikov’s rule just as addition of HX does, giving the more highly substituted alcohol as product.
  • إضافة الماء إلى ألكين غير متماثل يتبع قاعدة ماركونيكوف تمامًا كما يحدث عند إضافة HX ، مما يعطي الكحول الذي يحتوي على أكثر مجموعات بديلة كناتج مفضل.

4.4  Addition of Halogens to Alkenes

إضافة الهالوجينات إلى الألكينات

  • When bromine and chlorine adds to alkenes the 1,2-dihaloalkanes is yields, in a process called .
  • عند إضافة البرومين أو الكلورين إلى الألكينات فإنه ينتج عن ذلك 2،1-ثنائي هالوجين الألكان، في عملية تعرف باسم الهلجنة.

  • Addition of Br2 also acts as a simple and rapid laboratory test for unsaturation.
  • يمكن أن تستعمل تجربة إضافة البروم للكشف ما إذا كان المركب المراد كشفه مشبعا أم لا (اختبار عدم التشبع).
  • Immediate disappearance of the reddish Br2 colour signals a positive test and indicates that the sample molecule contains a double bond.
  • يشير الاختفاء الفوري للون البروم الاحمر إلى أن الاختبار إيجابي و الذي يشير إلى أن العينة تحتوي على رابطة ثنائية.

  • The addition of bromine (or chlorine) with an alkene might involve electrophilic addition of Br_ to the alkene, giving a carbocation that could undergo further reaction with Br_ to yield the dibromo addition product.
  • إن إضافة البرومين (أو الكلورين) إلى الألكين يكون عن طريق إضافة إلكتروفيلية (محب للإلكترونات) لأيون البروم الموجب إلى الألكين، و ينتج عن ذلك كربوكاتيون يتفاعل لاحقا مع ايون البروم (السالب) ينتج عنه منتج ثنائي البروم (منتج يحتوي على ذرتي بروم) .

  • When the halogenation reaction is carried out on a cycloalkene, such as cyclopentene, as addition of bromine to cyclopentene, only trans-1,2-dibromocyclopentane is formed rather than the mixture of cis and trans products that might have been expected if a planar carbocation intermediate were involved.
  • عندما يحدث تفاعل هالوجين مع ألكين حلقي ، مثل البنتين الحلقي ، كإضافة البرومين إلى البنتبن الحلقي، فإنه فقط ينتج مفروق-2،1- ثنائي بروميد بنتان حلقي (ترانس-2،1- ثنائي بروميد بنتان حلقي)، بدلاً إنتاج خليط مكون من مفروق و مقرون (ترانس: ذرتي البروم في اتجاهين متضادين و سيس: ذرتي البروم في اتجاه واحد) التي كان يمكن توقعها في حالة استخدام وسيط كربوكاتيوني مستوٍ.

  • That can be explained by imagining that the reaction intermediate is not a true carbocation but is instead a bromonium ion, R2Br, formed in a single step by addition of Br_ to the double bond.
  • و يمكن تفسير ذلك بأن المركب الوسطي في ذلك التفاعل ليس كربوكاتيون حقيقي ولكنه عبارة عن أيون البرومونيوم  R2Br والذي تكون في خطوة واحدة نتيجة إضافة أيون البروم إلى الرابطة الثنائية .

4.5  Reduction of Alkenes: Hydrogenation

اختزال الألكينات : الهدرجة

  • Hydrogenation is Addition of H-H across C=C.
  • الهدرجة هو إضافة جزي الهيدروجين  (H-H) إلى الرابطة الثنائية C=C .

  • The word reduction in organic chemistry usually refers to the addition of hydrogen or removal of oxygen from a molecule.
  • كلمة اختزال في الكيمياء العضوية يقصد بها إضافة الهيدروجين أو إزالة الاكسحين من الجزيء.

  • This reaction requires Pt or Pd as powders on carbon and H2.
  • يتطلب هذا التفاعل فلز البلاتين او البلاديوم كمواد محفزة للتفاعل على شكل مسحوق.
  • Hydrogen is first adsorbed on catalyst.
  • في البداية يمتز الهيدروجين على المادة المحفزة.
  • Complexation between catalyst and alkene then occurs as a vacant orbital on the metal interacts with the filled alkene π
  • ينتج مركب متراكب بين الألكين والمادة المحفزة نتيجة تداخل الفلك (الأوربيتال) الفارغ للفلز مع فلك (الأوربيتال) π المملوء في الأكين.
  • The hydrogen is inserted into the double bond.
  • بعد ذلك يتم ادخال الهيدروجين على الرابطة الثنائية.
  • The saturated product diffuses away from the catalyst.
  • ينفصل المركب المشبع بعيدا عن المادة المحفزة.
  • Reaction is heterogeneous , the hydrogenation reaction occurs on the surface of solid catalyst particles rather than in solution.
  • التفاعل غير متجانس حيث ان تفاعل الهلجنة يحدث على السطح الصلب للمادة المحفزة وليس في محلول.

4.6  Oxidation of Alkenes: Epoxidation, Hydroxylation, and Cleavage

أكسدة الألكينات: الإيبوكسدة والهيدروكسدة و الانشطار

  • The word oxidation usually means the addition of oxygen to a molecule.
  • يقصد عادة بكلمة أكسدة هو إضافة الأكسجين إلى الجزيء .
  • Alkenes are oxidized to give epoxides on treatment with a peroxyacid RCO3H
  • يمكن أكسدة الألكينات وينتج عن ذلك الأيبوكسيدات عند معالجتها مع حمض فوق أكسيدي ذو الصيغة العامة RCO3H .
  • An epoxide, also called an oxirane, is a cyclic ether with an oxygen atom in a three-membered ring.
  • الأيبوكسيد يعرف أيضا باسم أوكسران ،و هو إيثر حلقي مكون من ثلاثة أضلاع يحتوي على الأكسجين.

  • Epoxides undergo acid catalysed ring-opening reaction with water to give the corresponding dialcohol, or diol, also called a glycol.
  • عندما يتم تكسير الحلقة في الأيبوكسيد من خلال تفاعل محفز للأيبوكسيد مع الماء فإنه ينتج ثنائي الكحول المقابل أو ما يعرف باسم الجلايكول.
  • Hydroxylation is the net of the two-step reaction of alkene epoxidation/hydrolysis.
  • الهيدروكسدة هي عملية ناتح تفاعل الألكين ثنائية الخطوة حيث الأيبوكسدة و الحلمأة .

  • The mechanism in three steps: Protonation of epoxide, Nucleophilic addition of water and Anti (trans) addition of nucleophile to epoxide.
  • تكمن الميكانيكية في ثلاث خطوات : إضافة أيون الهيدروجين الموجب (البروتون) إلى الأيبوكسيد (برتنة الإيبوكسيد) ثم الإضافة النيوكليوفيلية للماء و أخيرا إضافة عكسية (ترانس) للنيوكليوفيل إلى الإيبوكسيد.

  • The hydroxylation of an alkene can also be carried out in a single step by reaction of the alkene with potassium permanganate, KMnO4, in basic solution
  • يمكن أن تحدث أيضا عملية هيدروكسدة الألكين بتفاعل من خطوة واحدة من خلال تفاعل الألكين مع برمنجنات البوتاسيوم KMnO4 في محلول قاعدي .

  • Potassium permanganate (KMnO4) can cleave the double bond and produce carboxylic acids and carbon dioxide if H’s are present on C=C.
  • يمكن لبرمنجنات البوتاسيوم (KMnO4) أن يقسم (يشطر) الرابطة الثنائية وينتج الحموض الكربوكسيلية وثاني أكسيد الكربون إذا كانت ذرات الهيدروجين موجودة على C = C.
  • If hydrogens are not present on the double bond, carbonyl containing products are produced.
  • في حالة عدم وجود الهيدروجين على الرابطة الثنائية ، يتم إنتاج نواتج تحتوي على الكربونيل ( C=O).
  • Requires an acid solution.
  • هذا التفاعل يتطلب محلول حمضي.

4.7  Addition of radicals to Alkenes

إضافة الشقوق (الجذور الحرة) إلى الألكينات

  • A polymer is a very large molecule consisting of repeating units of simpler molecules known as monomers, formed by polymerization.
  • المبلمر (البوليمر) هو جزيء كبير جدا يحتوي على وحدات مكررة من جزيئات بسيطة تعرف باسم المونوميرات (أحادية الجزيء) نتيجة لعملية تعرف باسم البلمرة.
  • Alkenes react with radical catalysts to undergo radical polymerization.
  • تتفاعل الالكينات مع محفز شِقي ليحدث بلمرة شِقية.
  • Ethylene is polymerized to polyethylene.
  • يتبلمر الإيثيلين إلى متعدد الإيثيلين.

  • Radical polymerization of an alkene involves three kinds of steps: initiation, propagation, and termination.
  • تشمل البلمرة الشِقية للألكين ثلاثة أنواع من الخطوات: البدء و التكاثر والإنتهاء.
  • Initiation : a few radicals are generated by the reaction of a molecule that readily forms radicals from a nonradical molecule.
  • البدء: يتم إنشاء عدد قليل من الشقوق عن طريق تفاعل جزيء الذي يُكوّن بسهولة الشقوق من جزيء غير شِقي.

  • Propagation: Radical from initiation adds to alkene to generate alkene derived radical.
  • التكاثر: يتم إضافة الشقوق من خطوة البدء إلى الألكين لتوليد شق (جذر حر) مشتق من الألكين.
  • This radical adds to another alkene, and so on many times.
  • يتم إضافة هذا الشق إلى ألكين آخر و تكرار ذلك عدة مرات عديدة.

  • Termination: Chain propagation ends when two radical chains combine.
  • الإنهاء: ينتهي تكاثر السلسلة عندما تتحد سلسلتان شقيتان.

4.8  Conjugated Dienes

الدايينات المترافقة

  • Conjugated Dienes compounds can have more than one double or triple bond.
  • الدايينات المترافقة هي مركبات تحتوي على أكثر من رابطة ثنائية أو رابطة ثلاثية .
  • If they are separated by only one single bond they are conjugated and their orbitals interact.
  • إذا تم الفصل بين تلك الروابط برابطة أحادية واحدة فإنها في هذه الحالة تكون مترافقة وتكون افلاكها متداخلة.
  • The conjugated diene 1,3-butadiene has properties that are very different from those of the nonconjugated diene, 1,4-pentadiene
  • الدايين المترافق 3،1-بيوتادايين له خصائص وصفات تختلف كثيرا عن تلك الخصائص للدايين اللامترافق 4،1-بنتادايين.

  • When HX adds to an alkene, Markovnikov’s rule usually predicts the formation of a single product, but when HX adds to a conjugated diene, mixtures of products are often obtained. Reaction of HBr with buta-1,3-diene, for instance, yields two products.
  • عندما يتم إضاقة HX إلى ألكين ، فإن قاعدة ماركونيكوف تتوقع تكوين ناتج واحد فقط، و لكن عندما يتم إضافة HX إلى دايين مترافق فإنه يتم الحصول على خليط من المنتجات، فمثلا تفاعل HBr مع 3،1-بيوتادايين يؤدي إلى تكون منتجين (مركبين) .

  • The 1,4-addition product is formed due to allylic carbocation intermediate formation in the reaction, where the word allylic means “next to a double bond.”
  • إن المركب الذي تكون والذي ارتبطت فيه المجموعات البديلة على ذرتي الكربون رقم 1 و 4 هو نتيجة تكون مركب وسطي كربوكاتيوني أليلي خلال التفاعل ، حيث ان كلمة أليلي تعني كربوكاتيون بجانب الرابطة الثنائية (أو أليلي تعني أن تكون ذرة كربون تحمل شحنة موجبة بجوار الرابطة الثنائية).
  • When H+ adds to an electron-rich π bond of buta-1,3-diene, two carbocation intermediates are possible—a primary nonallylic carbocation and a secondary allylic carbocation.
  • عندما يتم إضافة أيون الهيدروجين +H (بروتون) إلى رابطة π الغنية بالإلكترونات في مركب 3،1-بيوتادايين، فإنه يتكون مركبين وسطيين كربوكاتيونين، أحدهما كربوكاتيون أولي لا إليلي والثاني كربوكاتيون ثانوي أليلي.
  • Allylic carbocations are more stable and therefore form faster than less stable, nonallylic carbocations.
  • الكربوكاتيونات الأليلية أكثر استقرارا وبالتالي أسرع في التكون من الكاربوكاتيونات اللاأليلية الأقل استقرارا.

4.9 Stability of Allylic Carbocations: Resonance

استقرارية الكاربوكاتيونات الأليلية : الرنين

  • Some molecules have structures that cannot be shown with a single representation.
  • بعض الجزيئات لها تركيب بنائي لا يمكن عرضه (تمثيله) بشكل واحد.
  • In these cases we draw structures that contribute to the final structure but which differ in the position of the p bond(s) or lone pair(s).
  • في هذه الحالات ، نرسم الأشكال البنائية التي تساهم في الشكل البنائي النهائي ولكنها تختلف في موضع الرابطة (الروابط) p أو الزوج (الأزواج) المفردة.
  • Such a structure is delocalized and is represented by resonance forms.
  • يتم تحديد مثل هذا الشكل البنائي وتمثيله بالأشكال الرنينية.

  • The resonance forms are connected by a double-headed arrow.
  • يتم الربط بين أشكال الرنين تلك بسهم مزدوج الرأس.
  • There are two ways to draw an allylic carbocation.
  • هناك طريقتان لرسم الكربوكاتيون الأليلي.
  • Neither structure is correct by itself; the true structure of the allylic carbocation is somewhere between the two.
  • ليس أي من الشكلين بحد ذاته صحيح، و لكن الشكل البنائي الصحيح للكربوكاتيون الأليلي يقع في مكان ما بين الشكلين.
  • The two individual structures of an allylic carbocation are called resonance forms.
  • كلا الشكلين البنائيين على حدى للكربوكاتيون الأليلي تعرف باسم أشكال الرنين.
  • A structure with resonance forms does not alternate between the forms.
  • لا يتناوب الشكل البنائي للمركب بين أشكال الرنين المختلفة.
  • Instead, it is a hybrid of the resonance forms, so the structure is called a resonance hybrid.
  • ولكن ، فإن الشكل البنائي للمركب هو هجين من أشكال الرنين المختلفة، لذلك يطلق على الشكل البنائي باسم الرنين المهجن أو هجين الرنين.
  • In case of carbocation, the nucleophile can add to either cationic site.
  • في حالة الكربوكاتيون، يمكن للنيوكليوفيل أن يضاف إلى أي طرف كاتيوني.
  • The transition states for the two possible products are not equal in energy.
  • و الحالات الإنتقالية لكلا المنتجين المحتملين ليست متساوية من حيث الطاقة.

4.10  Drawing and Interpreting Resonance Forms

رسم و شرح أشكال الرنين

  • Resonance is an extremely useful explanatory concept for a variety of chemical phenomena.
  • الرنين مفهوم توضيحي مفيد للغاية لمجموعة متنوعة من الظواهر الكيميائية.
  • In the acetate ion, both C—O bonds are identical.
  • في أيون الخلات ، تكون كلا من الرابطتين C-O متطابقة.
  • Acetate is a resonance hybrid of two structures with both oxygen atoms sharing the π electrons and the negative charge equally.
  • الخلات عبارة عن رنين مهجن من شكلين بنائيين حيث كلا ذرتي الأكسجين تشاركان إلكترونات π والشحنة السالبة بالتساوي.

  • Another example, benzene (C6H6) has two resonance forms with alternating double and single bonds.
  • مثال آخر ، للبنزين (C6H6) يمتلك شكلين رنينين مع روابط ثنائية و أحادية متبادلة.

  • Rules for Resonance Forms:
  • قواعد أشكال الرنين:
  1. Individual resonance forms are imaginary – the real structure is a hybrid (only by knowing the contributors can you visualize the actual structure).

1 – إن أشكال الرنين الفردية تخيلية – فالشكل البنائي الحقيقي هو هجين (فقط من خلال معرفة أشكال الرنين يمكنك التنبؤ بالشكل البنائي الفعلي).

  1. Resonance forms differ only in the placement of their p or nonbonding electrons.

2 – تختلف أشكال الرنين فقط في مكان الإلكترونات التي إن اتحدت لتكون الرابطة π أو لا تتحد .

  1. Different resonance forms of a substance do not have to be equivalent.

3 – إن أشكال الرنين المختلفة يجب أن لا تكون متشابهة أو متساوية في كل شيء .

  1. Resonance forms must be valid Lewis structures: the octet rule generally applies.

4 – يجب أن تكون أشكال الرنين أشكالا بنائية صحيحة تتفق قواعد لويس: ينطبق عليها قاعدة الثمانيات .

  1. The resonance hybrid is more stable than any individual resonance form would be.

5- الرنين المهجن هو التركيب الأكثر استقرارًا من أي شكل رنين فردي.

 

4.11  Alkynes and Their Reactions

الألكاينات و تفاعلاتها

Alkyne Reactions: Addition of H2

تفاعلات الألكاينات : إضافة H2

  • Reduction accomplished by addition of H2 over a metal catalyst.
  • يحدث الاختزال من خلال إضافة الهيدروجين H2 بوجود فلز كعامل محفز.
  • The two hydrogens add syn (on the same side of the triple bond).
  • تضاف ذرتي الهيدروجين على نفس الجهة للرابطة الثلاثية.

Alkyne Reactions: Addition of HX

تفاعلات الألكاينات : إضافة(هاليدات الهيدروجين)  HX

  • Addition of H-X to alkyne should produce a vinylic carbocation intermediate (Vinylic means: on the C=C double bond).
  • إضافة H-X إلى الألكاين يجب ان ينتج كربوكاتيون فاينيلي كمادة وسطية ( فاينيلي يعني: كربوكاتيون على الرابطة الثنائية C=C).
  • An excess of HX leads to formation of a dihalide product.
  • الزيادة في HX يقود نحو تكوين منتج ثنائي الهاليد.
  • Markovnicov’s rule must be followed.
  • يجب اتباع قاعدة ماركونيكوف.

Alkyne Reactions: Addition of X2

تفاعلات الألكاينات : إضافة (الهالوجينات) X2

  • Initial addition gives trans intermediate.
  • تعطي الإضافة الأولية مركبا وسطيا تكون فيه الإضافة من نوع مقرون (ترانس).
  • Product with excess reagent is tetrahalide.
  • إذا زادت كمية الكاشف المضافة فإن الناتج النهائي يكون رباعي الهاليد.

Alkyne Reactions: Addition of H2O

تفاعلات الألكاينات: إضافة الماء H2O

  • Mercury (II) catalyzes Markovnicov oriented addition, where the H attaching to the less substituted carbon and the OH attaching to the more substituted carbon.
  • الزئبق ثنائي التكافؤ يحفز الإضافة الموجهة طبقا لقاعدة ماركونيكوف حيث ترتبط ذرة الهيدروجين مع ذرة الكربون المتصل بها أقل عدد ممكن من المجموعات البديلة و ترتبط مجموعة OH مع ذرة الكربون المتصل بها اكبر عدد من المجموعات البديلة.
  • the final product is not the vinylic alcohol, or enol (ene = alkene; ol = alcohol), but the enol rearrange to more stable ketone isomer (R2C=O).
  • المنتج النهائي ليس كحول فاينيلي أو إينول (كحول ألكيني) و لكن يعمل الإينول على إعادة ترتيب نفسه للحصول على متصاوغ كيتوني أكثر استقرارا (R2C=O) .

Alkyne Reactions: Formation of Acetylide Anions

تفاعلات الألكاينات : تكوين أنيونات الأسيتيليد

  • Terminal alkynes are weak Bronsted acids .
  • الألكاينات الطرفية تعتبر حموض برونستد ضعيفة.
  • Reaction of strong anhydrous bases with a terminal alkyne produces an acetylide ion .
  • إن تفاعل قاعدة لا مائية قوية مع الألكاين الطرفي ينتج أيون الأسيتيليد
  • The sp – hybridization at carbon holds negative charge relatively close to the positive nucleus.
  • إن ذرة الكربون الحاصل فيها تهجين من نوع sp تحتجز الشحنة السالبة قريبا إلى حد ما من نواتها الموجبة (الكربون الموجب) و بالتالي يسهل تحرير الهيدروجين.

  • Acetylide ions can react as nucleophiles as well as bases.
  • يمكن لأيونات الأسيتيليد أن تتفاعل كنيوكليوفيلات (محب للموجب) و كقواعد أيضا.
  • Reaction with a primary alkyl halide produces a hydrocarbon that contains carbons from both partners, providing a general route to larger alkynes.
  • التفاعل مع ألكيل الهاليد الاولي ينتج هيدروكربون يحتوي على ذرات كربون من كلا الطرفين مما يوفر طريقا للحصول على الألكاينات العليا (الأكثر في عدد ذرات الكربون).

 

بوسترات (لوحات) كيميائية بدقة عالية (أكثر من 25 لوحة) من تصميم الأستاذ أكرم أمير العلي

 

تطبيقات كيميائية من تصميم الأستاذ أكرم امير العلي متوفر للجوالات التي تعمل بنظام أندرويد android على سوق جوجل بلاي google play

1 – تطبيق ملصقات الجدول الدوري باللغة العربية : بطاقات تحتوي على معلومات شاملة و مختصرو في نفس الوقت كل عنصر على حدة (اللغة العربية).

https://play.google.com/store/apps/details?id=com.akramir2

 

2 – تطبيق ملصقات كيميائية: ملصقات بتصميم جميل جدا للكواشف و الأدلة و الزجاجيات المستخدمة في المختبر و كذلك ملصقات و بطاقات لخزانات حفظ المواد و الأدوات الزجاجية .

https://play.google.com/store/apps/details?id=com.akramir

 

3 – إذا كنت تواجه صعوبة في تحضير المحاليل الكيميائية الأكثر شيوعا في مختبرات الكيمياء و الاحياء، فهذا التطبيق سوف يساعدك كثيرا في تحضير المحاليل :

 

 

مقالات قد تفيدك :

عن Akram Amir El Ali

استاذ الكيمياء التحليلية ومصمم غرافيك

شاهد أيضاً

ملخص الفصل الثامن من كتاب العالم زومدال الترابط مفاهيم عامة CH 8 Bonding, General Concepts, General Chemistry Zumdahl

ملخص الفصل الثامن من كتاب العالم زومدال الترابط مفاهيم عامة Bonding, General Concepts, General Chemistry …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني.

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.